Gennemførelse af et generationsskifte medfører ofte, at den nuværende og den kommende ejer, virksomheden selv, familien, kreditgivere m.fl. påtager sig en øget økonomisk eller personlig risiko. Det er vigtigt at konkretisere de forøgede risici og at finde den fremgangsmåde, som mindsker disse risici mest muligt.
Modsatrettede interesser
Den nuværende ejer vil ofte have en interesse i at opnå størst mulig økonomisk gevinst ved overdragelse af virksomheden - gerne i form af kontant betaling - så hans fremtidige rådighedsbeløb er sikret. Tilsvarende vil de eventuelle øvrige arvinger, som ikke skal være med til at overtage virksomheden, og som måske antager, at den nye ejer bliver positivt særbehandlet, ofte have ønske om, at vederlaget for virksomheden bliver fastsat til minimum markedsprisen.
Modsat har ejeren en interesse i - i hvert fald ved overdragelse til et yngre familiemedlem - at virksomheden fortsat kan drives på et sundt og solidt grundlag, så den familieejede virksomhed kan videreføres. Kreditgivere, kunder, leverandører og andre samarbejdspartnere m.fl. vil tilsvarende forvente, at virksomheden ikke belastes unødigt af omkostningerne ved et generationsskifte. Ligesom den nye ejer ønsker at overtage virksomheden på økonomiske vilkår, der sikrer, at han og virksomheden kan bære den gældsbyrde, der opstår ved generationsskiftet.
Belastning af virksomheden
Uanset de enkelte parters personlige motiver er det ganske afgørende, at generationsskiftet gennemføres på en sådan måde, at den økonomiske belastning af virksomheden bliver mindst mulig. Kun herved opnår alle involverede, dvs. den nuværende ejer, den nye ejer, de øvrige arvinger, eksterne interessegrupper m.fl., det optimale resultat.
Ukendte faktorer
Herudover er det vigtigt også at tage hensyn til faktorer, som anses for usandsynlige, eksempelvis den nye ejers pludselige død. Det vil være særdeles uheldigt at gennemføre et generationsskifte - og herved udløse væsentlige skatter og afgifter - hvis den nuværende ejer og leder kort tid efter må overtage og videreføre virksomheden på ny. Økonomisk må man dække sådanne risici ved forsikringer. Jo bedre generationsskiftet er forberedt og planlagt, og jo flere centrale aktører, der har været involveret i processen, jo større chance er der for, at generationsskiftet kan gennemføres med succes.